Nonton Crazy Stupid Love, Cal Weaver mewujudkan impian Amerika. Dia mempunyai pekerjaan yang bagus, rumah yang indah, anak-anak yang hebat dan seorang istri yang cantik, bernama Emily. Namun, kehidupan Cal yang tampak sempurna terurai ketika dia mengetahui bahwa Emily tidak setia dan ingin bercerai. Berusia lebih dari 40 tahun dan tiba-tiba melajang, Cal terombang-ambing dalam dunia kencan yang berubah-ubah. Masuklah, Jacob Palmer, pemain gadungan yang membawa Cal di bawah sayapnya dan mengajarinya cara menjadi sukses di hadapan para wanita.